故而，八条政定会感到惶惶不可终日，他认为上杉氏虎一定是想在削弱会津藩整体实力后灭了自己，与其坐以待毙，还不如先下手为强！
不过，八条政定的这个想法很快就被葛西义定所否决，他立即做出了回复:「踞城之策简直是愚不可及。与五畿八道的诸侯同时开战，就算你手握岩州、磐州两州之兵也决不是将军家的对手。如果你真想与将军家一战的话，那就趁将军从东都启程前去参拜府中林泉寺之际，于岩州发兵攻入越后，向其突然袭击。那样的话，说不准还有一些胜算。」
见葛西义定如此回复，八条政定不禁暗自吃惊，原来自己的兄长也绝非善良之辈。瞬间，八条政定原先的亢奋突然消失得无影无踪了。
后来，八条政定率一众家臣前往东都进行参勤交代之际，他便拜谒了二代目将军上杉氏虎。上杉氏虎就对他说道：「余听有流言说会津令公有推迟前来东都进行参勤交代的想法，但是你能按期到来真是令余感到高兴。若是你真的没能及时前来东都，那么余就会启程前去你的居城进行探望。」
不用说，上杉氏虎与八条政定之间的关系并不融洽，他这番话里其实充满了恫吓。如果八条政定胆敢忤逆与上杉谦信同样刚毅勇烈的上杉氏虎，那么他就会毫不犹豫的发兵包围并攻打会津若松城。
自从北政所绫姬的位阶被提升至正两
位后，就开始吃斋念佛，不过问任何事务，并将大奥之中的所有事务尽数交由御台所最上义姬来打理。
虽说景定在上洛就任关白后，又纳了沼田麝香为侧室，但绫姬看得多了也就没有计较此事，便随他去了。而且景定的侧室大都是武家名门之后，皆是家教良好之人。即使景定的侧室再多，也无法撼动绫姬的地位。所以，绫姬不仅不会与那些年轻貌美的侧室去争风吃醋，反而会尽量照顾她们的心情，偶尔还会出面调停一下她们之间所产生的矛盾。
但听闻八条政定与上杉氏虎之间有些「不愉快」后，本着为上杉将军家的统治能稳若磐石、江山永固，绫姬还是以母亲的身份召他们至自己的寝殿，并劝说他们应和睦相处、兄弟齐心，不要总是针锋相对，甚至还搬出了足利尊氏与足利直义、足利义视与足利义尚手足相残的例子来，让他们引以为戒（观应之乱、应仁之乱），以天下泰平为重。
正所谓以史为镜可知兴亡，以邻为镜可知长短。再加上绫姬还是上杉氏虎名义上的生母，所以上杉氏虎还是要给绫姬一个面子的。
之后，上杉氏虎便多次邀请八条政定观看能乐、参加和歌会以及一同进行鹰狩，还将扩建镰仓鹤冈八幡宫的任务交给了八条政定。这就让世人认为二代目将军与御三家笔头之间的关系非常融洽。
就这样，表面上来看上杉氏虎与八条政定之间的关系又缓和了下来，但实际上他们以及他们的子嗣此后时常在暗地里展开激烈交锋。
由于家中笔头家老八条定繁被提升为支藩大名，加上次席家老宇左美定胜的突然病逝，使得八条政定不得不对家中再度进行相关的人事调整：岩代小仓城城主八条定能升任笔头家老、磐城大馆城城主岩城定藤升任次席家老。
因八条定繁、八条宗信、石桥广繁、石川定光、上条宜顺斋等八条家的一门亲族众先后被八条景定和上杉氏虎二人提升为会津藩的支藩大名，并刻意转封至远国，使得八条政定失去了随时调动前任藩主八条景定所组建常备军势的能力。加上大量优秀同族家臣被转封至远国后无法直接听命于藩主八条政定，以及为会津藩的建设提供助力，使得会津藩无法在短时间内增强藩力。