其实，更严重的问题是，如果上杉政虎和八条景定在此时此刻撤兵解围，那么小田原城周边原先投降联军的支城兵砦就会随时反叛，届时联军能否安全撤回上野、下野一带都是问题。
因为南武藏、相模的原北条家家臣、国人领主为了防止北条家进行秋后报复，肯定会不遗余力地攻击撤退中的联军，以为投名状。
见北条家已落入四面楚歌、众叛亲离的境地，今川义元本对是否全力支援北条家而摇摆不定。最后，今川家的智囊、政僧太原雪斋让他下定了决心。
太原雪斋向今川义元进言道：“方今天下六十余州纷乱不已，上杉家占有两越（越后和越中）、佐、岩、磐、野等州，北条家曾占有坂东诸国中的武州、相州、总州等地，武田家占有南信州、甲州，今川家则是领有东海道诸国骏、远、三（表面上领有）等州，形成四足鼎立之势。眼下上杉军攻伐北条家，从夏季打到秋季，上杉军的兵力反而在不断增加，北条家的领地却在不断缩小。从如今的形势来看，北条家被上杉军攻灭也只在朝夕之间了。北条家若是被上杉军所攻灭，那么不管是今川家也好，武田家也罢，都必然不能独存。正所谓唇亡则齿寒，不如今川家与武田家一同发兵救援正处于危难之际的北条家。今川·武田联军击其外，北条军攻其内，击败上杉军简直是易如反掌。击退上杉军之后，我们再静观其变。若是北条家可取，则顺势取之，并两家之兵，趁着上杉军疲乏之际，直取坂东八州，那么号令天下诸侯就易如反掌了。”
太原雪斋对如今东国的形势分析可谓是切中要害、一针见血，而且还是切实可行的。联军势盛，不管是北条家还是今川家，都无法单独与联军对抗，只有维持四足鼎立的局面，才可能生存。
今川义元听取了太原雪斋所提出的建议，决定解北条家之围。他立即派遣一门亲族的今川氏明到高丽寺山的联军本阵，要求上杉政虎和八条景定罢兵。
八条景定却直接扣留了今川家派来的使者今川氏明，不给今川家任何的回复。因为此时此刻的八条景定还不想，或最怕两线作战。
其实，联军和今川义元、武田晴信皆不知晓的是，北条家眼下正面临着物资吃紧的重大问题。
自从小机城、江户城等武藏国各地重镇要地失守后，北条家就已经失去了接近三分之一的粮草储备。最近又因为相模国重镇要地之一的津久井城陷落，导致城内所囤积的两万石粮草又成了联军的战利品。
虽然北条氏政下令留守在伊豆的奉行众横征暴敛，以供军需。但是如此简单粗暴的方式，造成了大量的领民逃亡，北条家在伊豆一国的赋税更加难以征收。这就导致了小田原城内所囤积的粮草辎重仅能支撑守军不到一年的时间，特别是在今川家和武田家部分援军进入城内之后。