然而，四条虎定却对此一无所知，他在备前一国屡战屡胜后，骨头开始有些轻了，以为自己能像击败宇喜多直家那样轻易击败毛利家。
正所谓理想是美好的，现实是残酷的。
结果，年轻气盛、大意轻敌的四条虎定很快就领会到吉川元春的厉害。
四条虎定在率一万一千余军势进驻龟山城后不久，就得知吉川元春所率的毛利军本队仿佛“从天而降”一般，突然与毛利军先阵的清水宗治所部合流，并迅速切断了龟山城的水源和粮道，之后更是以兵力优势将龟山城团团包围起来。
由于龟山城之中并没有囤积多少粮草辎重，使得上杉军很快就陷入粮草即将告罄的窘境。
然而，祸不单行。当天深夜，暴烈的东北风突然刮来，这股邪风不仅吹塌了龟山城中的长屋、箭橹，推折了树木，就连刚刚挖出水的井也崩塌了。
上杉军的武士、足轻、阵夫对此也没有任何办法，只好取来湿泥土，用布包裹后绞出水汁来解渴，就连上杉军总大将四条虎定也是如此。
就这样，因苦的一夜过去，天色渐亮，没想到这黑风不但没有停歇，反而更勐烈了不少。
上杉军眼下是身陷重围，人马俱疲，仿佛败亡就在眼前。
这时的吉川元春则是非常悠闲的坐在毛利军本阵的马扎上，其眼中全是势在必得的光彩，随后他就向毛利军各部宣告:“上杉军就剩这些人了，务必将他们全部讨取，我等离直取洛阳的日子便不远了!”
随着吉川元春的一声令下，担任毛利军先手役的中岛元行率部直奔龟山城下，沿途拔去龟山城周边的所有拒马，并准备放置云梯突入龟山城之中。同时，他还不忘趁着此时顺风之际，在龟山城二之丸大手门周边纵火扬起烟尘，来助长毛利军的声势。
在得知城外的毛利军已经开始发起攻城之后，上杉军诸将都闻到了死亡的味道，再也按耐不住了，不少人纷纷向总大将四条虎定请求出战，并愤怒的说道:“虎定公为什么还不出兵，难道要坐等毛利军攻入本丸来取我等的首级吗”
如今的四条虎定并没有先前的自信了，之所以他先前在阿波、讃岐、备前等地能屡战屡胜，其实靠的都是将士用命、粮草充足。四条虎定本人自然没有太多的实战经验和驭人之能，更没有打过一次恶仗、硬仗。
“不如等待风势稍微缓和以后，再看能否出城与毛利军一战”四条虎定对此有些犹豫不决，并不能立即下定决心。
就在四条虎定话音刚落，作为四条上杉家重臣的武田信歆立即提出了异议:“如今敌众我寡，但是风沙如此之大谁也看不清对方的兵力几何，只有与毛利军拼死一战方能取得一线生机，这场大风正好帮了我军的忙!若是我军等到风停了，那么我等必死无疑啊!”